Dellien llegaba con buenos ánimos a este partido luego de que el martes consiguiera su primer triunfo en este Grand Slam y superficie (césped).
A ello se suma que a priori el trinitario era el favorito para ganar el encuentro no solo por su mejor ranking (130 contra 220), sino porque en el único enfrentamiento que tuvieron previo a este duelo el boliviano se impuso por 4-6, 6-2 y 7-5 en el Challenger de Hamburgo de 2019.
La cancha 15 del All England Lawn Tennis and Croquet Club de Londres recibió el partido de segunda ronda, donde los primeros tramos del partido se vio bastante parejo.
No obstante, esa paridad se rompió en el cuarto game, cuando Masur le rompió el saque a Dellien para colocarse arriba en el marcador (3-1).
Esa diferencia fue suficiente para que el germano se quede con el primer set al ganar 6-3.
La segunda cancha fue mucho más pareja, ya que llegaron igualados al 2-2, pero en ese instante Dellien le quebró el servicio a Masur para colocarse arriba en el marcador (4-2).
Cuando todo apuntaba a que el boliviano ganaría en el siguiente game (solo le faltaba un punto para hacerlo), el alemán se recuperó y le devolvió el favor rompiéndole su saque para acercarse en el resultado (4-3).
De ahí en adelante cada uno hizo respetar su servicio hasta llegar al tie break (muerte súbita), instancia en la que Masur sacó ventaja y se impuso por 7-6(4) luego de 1 hora y 33 minutos de juego.