Como parte del proceso de transparentar el emparejamiento de los equipos en los partidos del torneo de ascenso, el sorteo se llevó adelante en presencia de los delegados de los equipos, salvo Vaca Diez, y frente al presidente de la Federación Boliviana de Fútbol (FBF), Fernando Costa.
La semifinal 1 tendrá como rivales a García Ágreda y la «U» de Sucre, cuyo primero choque será en el estadio IV Centenario este fin de semana, en horario por confirmar. Vaca Diez recibirá a los doctos vinteños en el estadio Roberto Jordán Cuéllar, también en día y hora por aprobar, viendo la disponibilidad del escenario deportivo y en consulta con la empresa dueña de los derechos de televisación.
La revancha entre chuquisaqueños y tarijeños será el fin de semana del 20 y 21 de noviembre en el estadio Patria y la vuelta entre vallunos y pandinos se efectuará en el estadio Félix Capriles. De la misma forma, resta aprobar los horarios.
Concluido este sorteo de la semifinal, se definió qué plantel ganador de la semifinal iniciará como local en la final. El vencedor entre Vaca Diez y la «U» de Vinto comenzará en casa y el torneo de ascenso tendrá su desenlace en Tarija o Sucre.
Tanto en la semifinal como en la final se mantiene la modalidad del certamen: gana la llave el equipo que tenga más puntos acumulados y en caso de empate habrá lanzamientos penales.
El campeón de la Copa Simón Bolívar ascenderá al profesionalismo de manera directa, pasando a ocupar en la temporada 2022 el lugar que dejó San José y el subcampeón jugará el ascenso-descenso indirecto ante el penúltimo de la tabla del campeonato de la División Profesional.