Always Ready se convertirá en el quinto equipo boliviano en visitar a Olimpia por Copa Libertadores. Bolívar, Oriente Petrolero, Litoral de Cochabamba y Wilstermann ya cuentan con historial frente a este club paraguayo.
El primer equipo boliviano en pisar suelo paraguayo para medirse contra el Olimpia fue Bolívar. Los datos registran que el 7 de marzo de 1969, la Academia cayó por 4-0.
Ese mismo año Litoral de Cochabamba enfrentó a los paraguayos el 13 de marzo y cayó por 3-0; en la misma versión, la Academia volvió a medirse contra Olimpia y perdió por 2-1. El autor del primer gol boliviano a los de este club fue Ramiro Blacut (50’).
Diez años después, Olimpia hizo de las suyas con Wilstermann, a quien le goleó por 4-2, un 8 de abril de 1979; ese mismo año, por este torneo, venció a Bolívar por 3-0, el 18 de abril.
El 11 de septiembre de 1986, Bolívar siguió perdiendo contra Olimpia, esta vez fue por 3-1. Sin embargo, la primera y única victoria de un equipo boliviano en Libertadores contra Olimpia en Paraguay, la hizo Oriente Petrolero, al ganar por 1-2, el 19 de agosto de 1988. Los goles bolivianos fueron obra de Carlos Da Silva (49’ y 75’).
Ese mismo año, Bolívar volvió a padecer ante Olimpia, esta vez por 4-2, el 26 de agosto. El último registro de un equipo boliviano en suelo paraguayo fue el 3 de agosto de 1994, cuando Bolívar perdió por 2-0. Always Ready tendrá una dura misión, en su primer partido en la historia contra Olimpia.