La Academia cuenta con diez cruces en Libertadores frente a equipos Uruguayos, de todas ellas venció en dos oportunidades en suelo oriental. La victoria más cercana fue hace dos años, cuando disputó la primera fase. Fue el 31 de enero de 2019 cuando Bolívar visitó a Defensor Sporting en Montevideo. La Academia venía de perder en la ida por 2-4, por lo que estaba obligado a vencerlo por esta cantidad de goles para forzar a los penales. Sin embargo, estuvo a un gol de conseguir su objetivo, ya que ganó por 2-3. Los celestes anotaron por medio de Adrian Jusino (33’), Juan Carlos Arce (37’) y Thomaz Santos (43’); descontaron Martín Rabuñal (2’) y Gonzálo Napoli (91’), quien fue el que eliminó a Bolívar en el último minuto. Los paceños fueron dirigidos en ese entonces por César Vigevani. De este equipo sólo quedan en la Academia: Diego Bejarano, Luis Gutiérrez, Erwin Saavedra y Leonel Justiniano.
Fue la última alegría (tomando en cuenta particularmente la victoria) que registró Bolívar en suelo uruguayo. Su primer triunfo fue hace casi 23 años. El 31 de marzo de 1998, Bolívar visitó a Peñarol por la fase de grupos. La Academia venció por 1-0, gracias al único tanto del defensor Marco Sandy, a los 8 minutos. Este equipo fue dirigido por Luis Orozco, donde también jugaban Vladimir Soria, Miguel Mercado, Fernando Ochoaizpur, Miguel Rimba, Eduardo Jiguchi, entre otros. Fue así que Bolívar registró sólo dos victorias en suelo uruguayo, este martes se medirá contra Montevideo Wanderers, en busca de obtener su tercera victoria.
El resto de los otros resultados fueron derrotas, un total de ocho: contra Danubio (2-0) el 15-03-2005; Peñarol (4-0) el 18-03-2003; Nacional (3-0) el 03-05-2000; Bella Vista (4-0) el 04-04-2000; Nacional (4-1) 03-04-1998; Nacional (4-1) 14-04-1991; Peñarol (5-0), el 17-03-1989 y Danubio (1-0), el 14-03-1989. Todos ellos disputados por la Copa Libertadores. El único encuentro diferente en otro torneo, fue por la Copa Sudamericana, frente a Defensor Sporting, el 13 de agosto de 2015, cuando cayó por 3-0. Por Copa Conmebol (desaparecido certamen), Bolívar no registró visitas a Uruguay.