Las dos primeras fueron con el Milan: en 2003 ante el Oporto y en 2007 contra el Sevilla. Ambos partidos se jugaron en Mónaco. Al frente del Real, mismo resultado. El Real Madrid se impuso 2-0 al Sevilla en la edición de 2014 en Cardiff y 2-0 al Eintracht en Helsinki. Además. Ancelotti también tiene en su palmarés la Supercopa de Europa de 1990 ganada como jugador del Milan. (Real Madrid)